El Waakzaamheid es un barco holandés de 74 cañones al que Jack Aubrey se encuentra en la Isla Desolación. En 1811 el Reino de Holanda se incorpora en el imperio francés y como tal representa una amenaza para el HMS Leopard. El Waakzaamheid claramente es una fuerza superior dado el complemento de la tripulación y un mayor número y peso de los cañones. Aubrey tiene la intención de evitar un encuentro.
Waakzaamheid literalmente significa wake-full-ness, la condición o estado de alerta y listo para la acción. Si bien es un barco ficticio, hubo un Waakzaamheid de 24 cañones en la batalla de Camperdow en 1797. Fue capturado en 1798 en Texel por el HMS Sirius e introducido en la Armada Real, conservando su nombre holandés.
Jack Aubrey se entera de la presencia del Waakzaamheid cuando se encuentra con la fragata HMS Nymph en Recife, que le cuenta que fue perseguida implacablemente por 2 días antes de lograr escapar. El evento anuncia el encuentro de Leopard con el Waakzaamheid.
La larga persecución del Waakzaamheid consta de dos partes. En la primera Aubrey intuye que la intención del Waakzaamheid es capturar al Leopard como una valiosa presa, por lo que se es conducido al sur, donde su capacidad marítima superior podría negar la velocidad del Leopard y le permitiría abordarlo y capturarlo. El avistamiento inicial da lugar a un juego de ocho días de gato y ratón donde el capitán holandés contrarresta cada movimiento de escape de Jack. En la noche del sexto día, el Waakzaamheid intenta tomar el Leopard con un ataque sorpresa. El mismo sin embargo es frustrado cuando el Leopard destruye los botes. La persecución se prolonga durante dos días más, hasta que el Leopard se las arregla para escapar.
Varios días después, de repente reaparece el Waakzaamheid para reanudar la persecución pero esta vez con mayor intensidad y tenacidad, a pesar de un vendaval que amenaza con su destrucción total. Ahora, el capitán holandés parece singularmente empeñado a lograr la destrucción del Leopard. Aubrey se pregunta sobre la motivación del capitán holandés y concluye: Un hombre sanguinario, veo. En una larga persecución a través de la tormenta, intercambian disparos. A último momento, justo cuando Aubrey es golpeado, los disparos del Leopard destruyen el trinquete del Waakzaamheid provocando su posterior hundimiento.
Patrick O'Brian muestra un cambio en la motivación y la intención capitán holandés. Cuando Aubrey ve por primera vez a su adversario, éste va vestido con una chaqueta de color azul claro con botones de latón, y más tarde, cuando la persecución se reanuda, Aubrey ve que tiene un abrigo negro. Jack se pregunta No sé si eso es un hecho casual o si se debe a que hemos matado a algún pariente suyo o incluso a su hijo. ¡Ojalá que no!. Es posible que la destrucción de los botes del Leopard provocara un intento de asesinato del capitán holandés.
La larga persecución del Waakzaamheid al sur del Cabo, su aparente capacidad para reaparecer de repente, la luz espeluznante de la tormenta que se avecina y muchos otros factores hacen eco de la historia Flying Dutchman. O'Brian pudo haber incorporado imágenes del mito en Isla Desolación.
En opinión de muchos, la larga persecución provocando una creciente tensión, suspenso y terror resultando en la destrucción catártica del barco holandés, está entre los mejores escritos de O'Brian en la saga. Esta secuencia es también la primera batalla naval totalmente ficticia creada de la imaginación del autor. En los cuatro libros anteriores, constituyen el récord histórico real en cuanto a batallas, acontecimientos y personajes. En Isla Desolación su rica imaginación podría decirse que crea un conflicto y resolución que trasciende los eventos históricos reales.